El último destello de brillantez comunera tuvo lugar en Torrelobatón. La campaña la preparó a conciencia Juan de Padilla en febrero de 1521. Torrelobatón era propiedad del almirante de Castilla, y su situación estratégica, en la línea que une Valladolid, Medina de Rioseco y Tordesillas, se antojaba decisiva para avanzar en los intereses de la Comunidad.
Reforzadas sus tropas con contingentes aportados por Valladolid y Segovia, Padilla avanzó hacia su objetivo. Entre el 17 y el 21 de febrero permaneció en Zaratán. A las dos de la madrugada de este último día, sus «siete mil infantes y quinientas lanzas con toda la artillería», a decir de Sandoval, salieron camino de Torrelobatón.
Tres días permaneció asediando la ciudad hasta que el bando realista decidió hacer algo. El conde de Haro partió hacia Torrelobatón pensando en introducir media docena de gente a caballo al mando de Francisco de Osorio, señor de Valdunquillo. Sin embargo, esta decisión contradecía los deseos del almirante, partidario de que entrasen hombres armados. Rápidamente, esta falta de entendimiento desembocó en un agrio desencuentro que generó enorme malestar en las filas del almirante, quien, enojado, ordenó a Osorio quedarse en Tordesillas. Sabido esto, el conde de Haro volvió sobre sus pasos dejando que Padilla tomase Torrelobatón. El asedio duró, prácticamente, hasta el día 29.
Aunque la toma de esta localidad fue acogida en el bando comunero con gran entusiasmo, éste no sabrá sacar provecho de la importante victoria que suponía. Una tregua fracasada, la creciente radicalización de las posturas y la relajación de las milicias terminarán por dar al traste con las esperanzas suscitadas el 29 de febrero de 1521.