Un 23 de abril, pero de 1521, la campa de Villalar fue testigo no de una alegría desbordante, como lo es hoy, sino del final triste de una ilusión: la que, capitaneada por Juan de Padilla, Juan Bravo y Francisco de Maldonado, pudo haber cambiado el devenir político del país.
La inquina hacia el nuevo monarca –Carlos V- y su pretensión de cobrar un nuevo impuesto para satisfacer los gastos imperiales fue la gota que colmó el vaso de una paciencia castellana a punto de desbordarse desde tiempo atrás.
Iniciada en Toledo por Padilla y compañía, la revuelta comunera adquirió tintes especialmente violentos en Segovia, donde aquel 29 de mayo resultaron asesinados Rodrigo de Tordesillas, procurador que votó a favor del impuesto en las Cortes de Santiago-La Coruña, Roque Portalejo y Hernán López Melón.
El cronista Sandoval da cuenta del episodio: acusado de "la traición con que ha andado (…) le llevaron arrastrando por las calles, dándole grandes empujones y golpes en la cabeza con los pomos de las espadas... y cuando llegó a la horca ya medio ahogado de la soga que de él tiraba, le ataron por los pies y le pusieron (…) los pies arriba y la cabeza abajo" junto a las otras dos víctimas.
Los amotinados nombraron nuevas autoridades en forma de Comunidad y ésta, para asombro del regente, Adriano de Utrecht, le escribió una carta asegurando que ningún segoviano había participado en los asesinatos, sino que estos habían sido obra de foráneos que habían huido de la ciudad. Toda una provocación. De inmediato, Juan Bravo se erigió en líder del movimiento.
A su lado figurarán otros hombres destacados como Juan de Solier, el bachiller Alonso de Guadalajara, el pelaire Antonio Casado, Diego de Riofrío y Alonso de Cuéllar. Acaudilladas las milicias por Bravo, lo primero que hicieron fue contener, junto a tropas llegadas de Madrid, Toledo y otras ciudades, a las fuerzas del alcalde de Corte Rodrigo Ronquillo, enviadas expresamente por Adriano de Utrecht para castigar los asesinatos; de hecho, les impidieron la entrada y les obligaron a retirarse hacia Arévalo.