Astudillo ofrece al visitante uno de los conjuntos monumentales más interesantes y armoniosos de la provincia. Buena muestra de la importancia que alcanzó esta villa durante la Edad Media son los restos conservados del castillo de La Mota y sus murallas (puerta de San Martín), las ermitas románicas de Torre y Valdeolmos o las iglesias góticas de San Pedro, Santa María y Santa Eugenia (Museo Parroquial). Templos que atesoran un impresionante patrimonio artístico. Convento de las Claras, fundado a mediados del siglo XIV por María de Padilla, cuya iglesia de estilo gótico-mudéjar ofrece un bello artesonado y yeserías en el coro. Junto al templo, Pedro I y María de Padilla edificaron un palacio con fachada de formas islámicas. Sus salas, adornadas con alfarjes y yeserías, albergan un interesante Museo.

La localidad conserva su laberíntica trama urbana de origen medieval. Estrechas calles y pequeñas plazoletas donde encontraremos grandes casas solariegas de los siglos XVII-XVIII, el antiguo Hospital, la ermita de La Cruz y buenos ejemplos de la variada arquitectura tradicional de esta comarca. Su Plaza Mayor porticada es una de las más pintorescas de la provincia.
 
Posiblemente en la Edad Media comenzaría a construirse la sorprendente red de galerías que recorre el subsuelo de la villa y de las que se han documentado más de dos kilómetros de extensión. Pasadizos de sillería, con bóvedas de cañón y apuntadas, que han originado más de una leyenda sobre su origen y función, aunque los astudillanos siempre las han utilizado para criar en ellas sus tintos y claretes. Junto a estas misteriosas galerías, Astudillo cuenta también con numerosas bodegas tradicionales, como las excavadas en La Mota y El Altillo, que nos recuerdan la importancia que por estas tierras tuvo el viñedo hasta tiempos recientes.