Astudillo sorprende al visitante con un destacado patrimonio monumental, que le hizo merecedor de la figura de Conjunto Histórico Artístico en 1995. Su riqueza y atractivo contribuyen a que sea uno de los destinos turísticos más demandados de la provincia.
Antigua villa de origen medieval, sigue permitiendo, aún hoy, perderse por sus laberínticas callejuelas contemplando su peculiar y bien conservada arquitectura tradicional. Porticados castellanos en su Plaza Mayor para el resguardo de las inclemencias o, simplemente, ofrecer una buena sombra. Edificios como el Ayuntamiento (siglo XVIII) con buena fábrica de sillería, la casa de los Marqueses de Camarasa o la casa-palacio de los Piña son algunos ejemplos de las casas blasonadas que nos podemos encontrar.
La historia e importancia que tuvo Astudillo en el medievo, nos llega a través de los restos del Castillo de la Mota. Todo el conjunto estaba protegido por una recia muralla con diferentes entradas, como la puerta de San Martín (siglo XIV), único testigo, pero altivo, de las seis que hubo.
Astudillo cuenta con una arquitectura hipogea, casi 2 km de recorrido, con una excelente fábrica de piedra caliza, laberíntica red de pasadizos. No se tiene constancia de su origen, o bien pasadizos del castillo que, una vez perdida la función militar, se compartimentaron y se reutilizaron como bodegas. También tiene Astudillo bodegas tradicionales, que nos informan de la tradición vitivinícola del pueblo.
Una monumental arquitectura religiosa se erige dando la bienvenida a cuantos se acercan a Astudillo. Iglesias como Santa Eugenia, San Pedro y Santa María albergan una riqueza iconográfica, ofreciendo uno de los conjuntos artísticos más destacados de la comarca. La iglesia de Santa Eugenia destinada desde hacer unos años a Museo, atesora obras de gran valor artístico, con piezas recogidas de las diferentes parroquias y ermitas del pueblo.
Aunque, sin duda, el edificio más singular de Astudillo es el Convento de las Claras que, con su iglesia y el Palacio-Museo de Pedro I ofrece una rica muestra de artesonados y yeserías de estilo mudéjar. La espléndida colección de escultura, pintura, mobiliario y belenes del mundo, permiten un recorrido artístico desde el siglo XIV hasta el XXI.
No podemos olvidar las fiestas y tradiciones, tan importantes en la cultura de cualquier pueblo. En Astudillo se celebran las Ferias y Fiestas de la Santa Cruz (14 de septiembre), donde destacan los festejos taurinos y el bullicio y colorido que aportan las peñas. Los festejos acaban con la romería a la ermita de Torre Marte, donde todos juntos participan de una sabrosa caldereta de patatas y novillo. La ermita de Torre Marte está enclavada en un pequeño montículo a unos 3 km. del pueblo, donde se celebra también el tradicional “Voto Villa” el primer domingo de mayo. En esta fecha se hace el reparto de pan, queso y cebolleta.
Con todo lo que Astudillo ofrece: rutas, arte, historia,… siempre hay un buen motivo para acercarse a conocer esta villa.