En esta ocasión el programa "se escapa" por una villa medieval segoviana con amplio patrimonio declarada Conjunto Histórico, la villa de Cuéllar o Villa del Mudéjar. Situada al noroeste de la provincia, se asienta sobre una llanura, atravesada por el río Cega y cubierta por una amplia masa de pinares que dan nombre a su comarca “Tierra de pinares”. Precisamente entre pinos mostrará diversión y aventuras, pero también dará a conocer la importante historia de esta localidad, que fue uno de los núcleos más importantes de la Meseta del Duero en la Edad Media. Sede de reyes y cruciales acontecimientos, como la boda de Pedro I y la de Juan I. En 1464, Enrique IV entregó la Villa y el Castillo (declarado Monumento Nacional en 1931) a Don Beltrán de la Cueva, el primer Duque de Alburquerque. Lo contarán de manera entretenida. Recorrerá una villa en la que tuvieron muy buena relación culturas como la cristiana, judía y musulmana, dejando sus sellos en el casco antiguo.