Este precioso pueblo de la provincia de Segovia, es una villa medieval que conserva en cada uno de sus edificios y rincones el encanto y la historia viva de sus antepasados.
Se encuentra en el extremo nordeste de la provincia de Segovia, asentada en las faldas de una rojiza colina y lindando con la provincia de Soria.
Al este se encuentra la Sierra a la que da nombre, la Sierra de Ayllón, coronada por el pico del Grado (1.613 m.) junto al cual pasa la carretera que une a esta Villa con la provincia de Guadalajara.
Ayllón está declarado Conjunto Histórico - Artístico de carácter nacional y ha obtenido varios premios, entre ellos en 1973 el primer premio del Concurso de Embellecimiento de Pueblos y el accésit del Primer Premio Nacional en 1974.
La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso VI, Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando III, Fernando IV, Juan II y ya en 1929, la infanta doña Isabel.
El Arco medieval que da acceso al pueblo (el único que queda de los tres que tuvo el recinto amurallado de la villa) se encarga, como buen centinela, de dar la bienvenida a todo el que se acerca a Ayllón en busca de su historia y sus encantos.
Los escudos de la entrada de la villa (Arco), fueron construidos hacia mediados del siglo XVI por los marqueses Don Diego II López Pacheco y Doña Luisa Cabrera de Bobadilla.
De una belleza enorme, conserva los viejos soportales. En el centro de esta plaza se encuentra la fuente con cuatro caños, construida en el año 1892, de estilo romántico.
Según se relata, al llegar el IV centenario del descubrimiento de América, el Jefe del Gobierno que era D. Antonio Cánovas del Castillo acordó celebrar dicho acontecimiento solamente en aquellas Villas y ciudades que habían tenido estrecha relación con el Descubrimiento. Ayllón fue uno de los elegidos. Esa mejora fue la fuente de la Plaza Mayor en la que figura la fecha de 1892.