Villa medieval fundada por el conde Diego Rodríguez Porcelos en el año 880, hoy capital del municipio más extenso de la provincia de Burgos, edificada en torno a su espectacular Plaza Mayor con soportales doblados, inusuales dentro del territorio castellano. De su origen se conservan también restos de su histórica muralla y una de sus puertas de acceso hoy denominada “Arco de la Cárcel”, en cuyo edificio y aledaños se albergan los museos municipales de Pintura, Etnografía y de la Radio. Asimismo interesantes son los vestigios de su antigua aljama Judía, comunidad que tras ‘Tomar las de Villadiego’ huyendo de persecuciones y peligros se asentaban en la localidad.
En cuanto a su arquitectura religiosa, mención especial merecen las Iglesias de Santa María y San Lorenzo, actualmente museo Parroquial de Arte Sacro, la Ermita del Santo Cristo y el Monasterio de San Miguel de los Ángeles, así como los hermosos templos románicos repartidos por todo el municipio.
Los numerosos escudos de armas, palacios, casas solariegas y torreones distribuidos por Villadiego y sus pedanías son una muestra fiel de importancia señorial y batalladora.
Completa esta amplia oferta cultural el Centro de Interpretación del Cómic Fabulantis, englobado dentro del proyecto de desarrollo turístico comarcal ‘Cuatro Villas de Amaya’, iniciativa con la que también se han diseñado una red de Rutas para BTT y Senderos de Pequeño Recorrido.
De su rico entorno paisajístico destaca el Geoparque de las Loras, denominación única en Castilla y León admitida recientemente por la UNESCO, cuyo Centro de Visitantes e Interpretación está en en Villadiego.