Su casco antiguo configura uno de los trazados urbanos más largos por los que discurre el Camino de Santiago con casi un kilómetro de longitud. En tiempos en él se situaban monumentales iglesias, tres conventos, hospitales (llegó a tener hasta siete), hospederías, mesones e importantes comercios en los que se expendían abundantes viandas traídas de ultramar.

En época medieval, Castrojeriz se convierte en un pueblo-camino con un largo recorrido al pie del castillo desde el cual se pueden ver varios de los pueblos limítrofes.

Su casco antiguo cuenta con casas blasonadas como la Casa del Cordón o el Palacio de los Gutiérrez-Varona, ejemplo de palacio renacentista. También posee algunas casas que recuerdan la arquitectura tradicional del lugar, entre las que destaca la antigua sinagoga (hoy mesón el Lagar) y muchas casas de piedra y tapial o adobe como la del Museo Etnográfico, con un interesante lagar, aperos y máquinas de labranza.

En el conocido como “barrio” de la Colegiata de Santa María del Manzano, se encuentra un impresionante templo construido entre los siglos IX y XIII, en cuyo interior se guarda la patrona de Castrojeriz, la Virgen del Manzano. En el casco viejo destaca la iglesia parroquial de Santo Domingo, de los siglos XVI y XVII.

La Plaza Mayor aparece porticada en uno de sus lados, destacando, en uno de sus testeros, el Ayuntamiento con una curiosa torre con reloj.

Entre otros monumentos de interés con que cuenta Castrojeriz, podemos destacar también los restos del antiguo convento y hospital de San Antón; la iglesia-fortaleza de San Juan Bautista, que posee un espléndido claustro gótico con un bello artesonado mudéjar; o el monasterio de Santa Clara, hoy día habitado por las hermanas clarisas, entre cuyos quehaceres, además del místico, destaca la interesante tarea de endulzarnos un poco la vida con sabrosas pastas y pasteles.