La localidad de Montemayor de Pililla está situada al suroeste de la provincia de Valladolid, a unos 30 Km. Circunscrita en casi su totalidad dentro de los límites de la comarca natural de “Tierra de Pinares” y el valle “Duero Esgueva”, está entre las localidades de Cuéllar, Peñafiel, Tudela de Duero y Portillo.

Está situado en un páramo rodeado por importantes masas boscosas, donde se encuentra una gran variedad de flora y fauna y por donde discurren varios arroyos. Los suelos de Montemayor son de roca caliza, por eso siempre han existido canteras. También hay suelos arenosos donde predominan los pinares. Cuenta con suelos calizos y margosos de mayor productividad para la agricultura.

Situado en una zona próxima al Duero, posee un conjunto de cursos fluviales cortos, de medio caudal y amplios valles, con una corriente muy variable originada por la filtración de agua de lluvia caída en los páramos circundantes.

La fauna en Montemayor es rica y variada, hay muchos tipos de animales, algunas especies están en peligro de extinción.

La principal actividad productiva de Montemayor, desde hace siglos, ha sido la ganadería y la agricultura. Al principio tenían más importancia los grandes rebaños de ovejas que la agricultura en sí, pero con el tiempo es al revés.

Se pueden localizar una veintena de enclaves arqueológicos en las tierras de Montemayor de Pililla con una secuencia cronológica y cultural de la ocupación humana en ellas. Su término geográfico estuvo ya habitado en época prehistórica. Los historiadores y geógrafos clásicos sitúan en esta comarca antes de la venida de los romanos, a los vacceos.

La zona del casco más antiguo de Montemayor está alrededor de la Plaza Mayor, se caracteriza por un entramado de calles con plazuelas, rincones y callejones que son irregulares. La mayoría de sus casas están  construidas con piedra caliza en sus fachadas  dignas de ser  admiradas.